Dragan Filipović je predsednik Izvršnog odbora Generali Osiguranja Srbija i predsednik Odbora direktora Generali Osiguranja Montenegro od 1. januara 2016. godine. Iste godine postao je i član grupe Generali Leadership, koju čini dve stotine najistaknutijih menadžera Generali grupe, sa ukupno 70.000 zaposlenih širom sveta. 

Generali timu se pridružio 2011. godine na poziciji zamenika generalnog direktora i člana Izvršnog odbora odgovornog za komercijalne poslove, prodajnu silu neživotnih osiguranja i razvoj proizvoda.  

Karijeru je počeo 1994. godine u kompaniji Delta Holding, gde je kao generalni direktor vodio više profitnih centara: Delta DMD, Delta Automoto, Delta Hemija. Od 2002. do 2010. bio je generalni direktor kompanije Delta Maxi, maloprodajnog lanca Delta Holdinga. U tom periodu Delta Maxi ubrzano raste, postaje najpre nacionalni, zatim i regionalni lider u maloprodaji i sa tržišta Srbije širi se na Bugarsku, Albaniju, Crnu Goru, Bosnu i Hercegovinu.  

Diplomirao je na Ekonomskom fakultetu Univerziteta u Beogradu. 

Dobitnik je priznanja za menadžera godine, koje mu je za poslovnost i kreativnost dodelio Klub poslovnih novinara (Beograd, 2003), međunarodnog priznanja za kvalitet (Ženeva, 2008), priznanja „Planeta Biznis” za najboljeg menadžera u Srbiji u 2019. godini, koje mu je dodelio ekonomski časopis Magazin Biznis za uspešno upravljanje kompanijom i doprinos razvoju industrije osiguranja u Srbiji (Beograd, 2020), nagrade „Menadžer godine” koju mu je za izuzetne poslovne rezultate i vizionarski pristup poslovanju dodelila Srpska asocijacija menadžera (Beograd, 2021), „Poslodavac godine“ koju je kompaniji Generali Osiguranje Srbija dodelila Srpska asocijacija menadžera (2022), nagrade “Lider poslovne izvrsnosti“ i priznanja „Oskar kvaliteta za 2023“ koju mu je dodelila Fondacija za kulturu kvaliteta i izvrsnosti u saradnji sa Privrednom komorom Srbije pod pokroviteljstvom Ministarstva privrede Republike Srbije.